Розоксацин - Rosoxacin

Розоксацин
Rosoxacin.svg
Клинические данные
AHFS /Drugs.comМеждународные названия лекарств
Код УВД
Идентификаторы
Количество CAS
PubChem CID
DrugBank
ChemSpider
UNII
КЕГГ
ЧЭБИ
ЧЭМБЛ
Панель управления CompTox (EPA)
ECHA InfoCard100.049.763 Отредактируйте это в Викиданных
Химические и физические данные
ФормулаC17ЧАС14N2О3
Молярная масса294.310 г · моль−1
Температура плавления290 ° С (554 ° F)
 ☒NпроверитьY (что это?)  (проверять)

Розоксацин (также известный как акрозоксацин, торговое название Eradacil) представляет собой хинолоновый антибиотик показан для лечения инфекций мочевыводящих путей и некоторых заболевания, передающиеся половым путем. Розоксацин недоступен в США.

Он был разработан Санофи-Синтелабо (сейчас входит в санофи-авентис ).

Классифицируется как первое поколение.[1]

Синтез

Синтез розоксацина:[2]

Синтез розоксацина начинается с модифицированного Синтез пиридина Ганча использование в качестве составных частей ацетат аммония, два эквивалента метилпропиолат, и один из 3-нитробензальдегид. Окисление образовавшегося дигидропиридина (2) азотной кислотой с последующим омылением, декарбоксилированием и восстановлением нитрогруппы железом и HCl кислотой дает анилин 3. Это проходит в классической последовательности Реакция Гулда-Джейкобса с метоксиметиленмалонатным эфиром с образованием 4-гидроксихинолинового кольца, а затем алкилирование этилйодид и омыление сложного эфира для завершения синтеза антибактериального агента розоксацина (4).

Смотрите также

Рекомендации

  1. ^ Пшибилла Б., Георгий А., Бергнер Т., Кольцо Дж. (1990). "Демонстрация фототоксичности хинолона in vitro". Dermatologica. 181 (2): 98–103. Дои:10.1159/000247894. PMID  2173670.
  2. ^ Ю. Лешер и П. М. Карабатей, Патент США 3907808 (1975); Chem. Абстракция, 84, 43880с (1975).