Нитроимидазол - Nitroimidazole
 | |
| Имена | |
|---|---|
| Название ИЮПАК 5-нитро-1ЧАС-имидазол | |
| Идентификаторы | |
3D модель (JSmol ) | |
| ChemSpider | |
| ECHA InfoCard | 100.019.296  |
PubChem CID | |
| UNII | |
| |
| |
| Характеристики | |
| C3ЧАС3N3О2 | |
| Молярная масса | 113.076 г · моль−1 |
| Температура плавления | 303 ° С (577 ° F, 576 К) (разлагается) |
| Опасности | |
| Главный опасности | Xn |
| R-фразы (устарело) | R20 / 21/22 R36 / 37/38 |
| S-фразы (устарело) | S26 S36 / 37 |
Если не указано иное, данные для материалов приведены в их стандартное состояние (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа). | |
 проверять (что   ?) | |
| Ссылки на инфобоксы | |
5-нитроимидазол является органическое соединение с формулой O2NC3ЧАС2N2H. нитрогруппа в позиции 5 на имидазол кольцо является наиболее распространенным позиционным изомер. Термин нитроимидазол также относится к классу антибиотиков, имеющих сходную химическую структуру.[2]
Синтез
Имидазол подвергается нитрование реакция со смесью азотная кислота и серная кислота дать 5-нитроимидазол:
- C3ЧАС3N2H + HNO3 + H2ТАК4 → O2NC3ЧАС2N2H + H2О
Нитроимидазольные антибиотики
С точки зрения химии, нитроимидазольные антибиотики можно классифицировать в зависимости от расположения нитроимидазолов. функциональная группа. Структуры с названиями 4- и 5-нитроимидазол эквивалентны с точки зрения лекарств, поскольку эти таутомеры легко взаимопревращаются. К препаратам 5-нитро-ряда относятся: метронидазол, тинидазол, ниморазол, диметридазол, претоманид, орнидазол, мегазол, и азанидазол. К лекарствам на основе 2-нитромидазолов относятся: бензнидазол.
Нитроимидазольные антибиотики используются для борьбы с анаэробный бактериальный и паразитический инфекции.[3] Пожалуй, самый распространенный пример: метронидазол. Другие гетероциклы, такие как нитротиазолы (тиазол ) также используются для этой цели. Нитрогетероциклы могут быть редуктивно активирован в гипоксический клетки, а затем проходят редокс переработка или разлагать к токсичным продуктам.[4]
Рекомендации
- ^ 4-нитроимидазол в Сигма-Олдрич
- ^ Эдвардс, Дэвид I. (1993). «Нитроимидазольные препараты - механизмы действия и резистентности I. Механизм действия». Журнал антимикробной химиотерапии. 31 (1): 9–20. Дои:10.1093 / jac / 31.1.9. PMID 8444678.
- ^ Митал А (2009). «Синтетические нитроимидазолы: биологическая активность и взаимосвязь мутагенности». Sci Pharm. 77 (3): 497–520. Дои:10.3797 / scipharm.0907-14.
- ^ Джухау, MR (1989). «Биоактивация в химическом тератогенезе». Анну. Rev. Pharmacol. Токсикол. 29: 165–167. Дои:10.1146 / annurev.pa.29.040189.001121. PMID 2658769.