Хлорид цианогена - Cyanogen chloride

Хлорид цианогена
Имена
	Предпочтительное название IUPAC Карбонитридный хлорид
	Систематическое название ИЮПАК Хлороформонитрил
	Другие имена Цианистый хлор; Цианистый хлорид; Хлорцианоген; Хлорциан; Хлороцианид;
Идентификаторы
Количество CAS	506-77-4 ;
3D модель (JSmol )	Интерактивное изображение;
Сокращения	СК
ChemSpider	10045 ;
ECHA InfoCard	100.007.321
Номер ЕС	208-052-8;
MeSH	цианоген + хлорид
PubChem CID	10477;
Номер RTECS	GT2275000;
UNII	697I61NSA0 ;
Номер ООН	1589
Панель управления CompTox (EPA)	DTXSID4021551 ;
	ИнЧИ InChI = 1S / CClN / c2-1-3 Ключ: QPJDMGCKMHUXFD-UHFFFAOYSA-N ;
	Улыбки ClC # N;
Характеристики
Химическая формула	CNCl
Молярная масса	61,470 г моль−1
Внешность	Бесцветный газ
Запах	едкий
Плотность	2,7683 мг мл−1 (при 0 ° C, 101,325 кПа)
Температура плавления	-6,55 ° С (20,21 ° F, 266,60 К)
Точка кипения	13 ° С (55 ° F, 286 К)
Растворимость в воде	растворимый
Растворимость	растворим в этиловый спирт, эфир
Давление газа	1,987 МПа (при 21,1 ° C)
Магнитная восприимчивость (χ)	-32.4·10−6 см3/ моль
Термохимия
Стандартный моляр; энтропия (Sо298)	236,33 Дж К−1 моль−1
Станд. Энтальпия; формирование (ΔжЧАС⦵298)	137,95 кДж моль−1
Опасности
Главный опасности	Сильно токсичен; формы цианид в организме
Паспорт безопасности	inchem.org
NFPA 704 (огненный алмаз)	0 4 2
точка возгорания	негорючий
	NIOSH (Пределы воздействия на здоровье в США):
PEL (Допустимо)	никто
REL (Рекомендуемые)	C 0,3 частей на миллион (0,6 мг / м3)
IDLH (Непосредственная опасность)	N.D.
Родственные соединения
Родственные алканнитрилы	Цианистый водород; Тиоциановая кислота; Циан иодид; Цианоген бромид; Цианоген фторид; Ацетонитрил; Аминоацетонитрил; Гликолонитрил; Циан;
	Если не указано иное, данные для материалов приведены в их стандартное состояние (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа).
	проверять (что ?)
	Ссылки на инфобоксы

Хлорид цианогена это токсичный химическое соединение с формула NCCl. Этот линейный, трехатомный псевдогалоген представляет собой легко конденсирующийся бесцветный газ. В лаборатории чаще всего встречается родственное соединение цианоген бромид, твердое вещество при комнатной температуре, которое широко используется в биохимическом анализе и приготовлении.

Синтез, основные свойства, строение

Хлорид цианогена представляет собой молекулу со связностью ClCN. Углерод и хлор связаны между собой одинарная облигация, а углерод и азот - тройная связь. Это линейная молекула, как и родственные галогениды цианогена (NCF, NCBr, NCI). Хлорид цианогена производится окислением цианид натрия с хлор. Эта реакция протекает через промежуточное соединение циан ((CN)₂).^[4]

NaCN + Cl₂ → ClCN + NaCl

Состав тримеризируется в присутствии кислоты к гетероциклу, называемому цианур хлорид.

Хлорид цианогена медленно гидролизуется водой с выделением ионов цианата и хлорида.

ClCN + H₂O → NCO⁻ + Cl⁻ + 2H⁺

при нейтральном pH

Приложения в синтезе

Хлорид цианогена является предшественником сульфонилцианидов.^[5] и хлорсульфонилизоцианат, полезный реагент в органический синтез.^[6]

Безопасность

Также известный как СК, хлорид цианогена является высокотоксичным агент крови, и когда-то был предложен для использования в химическая война. При попадании в глаза или органы дыхания вызывает немедленную травму. Симптомы воздействия могут включать: сонливость, ринорея (насморк), больное горло, кашляющий, путаница, тошнота, рвота, отек, потеря сознания, судороги, паралич, и смерть.^[2] Это особенно опасно, потому что может проникать сквозь фильтры в противогазы, по мнению американских аналитиков. СК нестабилен из-за полимеризация, иногда с взрывной жестокостью.^[7]

Химическое оружие

Хлорид цианогена указан в график 3 из Конвенция о химическом оружии: обо всем производстве необходимо сообщать в ОЗХО.^[8]

К 1945 году армия США Служба химического оружия разработаны ракеты химического оружия, предназначенные для новых M9 и M9A1 Базуки. Газовая ракета M26 была адаптирована для стрельбы боеголовками, наполненными хлоридом циана для этих ракетных пусковых установок.^[9] Поскольку он был способен проникать через защитные барьеры фильтра в некоторых противогазах,^[10] он рассматривался как эффективное средство против японских войск (особенно тех, кто прячется в пещерах или бункерах), потому что в их стандартных противогазах не было барьеров, которые обеспечивали бы защиту от хлорида цианогена.^[9]^[11]^[12] США добавили это оружие в свой арсенал, но ракета CK так и не была развернута и выпущена в боевой состав.^[9]

внешняя ссылка

Мерфи-Лавуа, Х. (2011). «Отравление цианоген хлоридом». eMedicine. MedScape.
«Национальный реестр загрязнителей - информационный бюллетень по цианидным соединениям». Правительство Австралии.
"Карманный справочник NIOSH по химической опасности". Центры по контролю и профилактике заболеваний.

[1] Лиде, Дэвид Р., изд. (2006). CRC Справочник по химии и физике (87-е изд.). Бока-Ратон, Флорида: CRC Press. ISBN 0-8493-0487-3.

[niosh-2] а ^б «ХЛОРИД ЦИАНОГЕНА (CK)». База данных по безопасности и охране здоровья при чрезвычайных ситуациях. NIOSH.

[PGCH-3] а ^б ^c ^d ^е Карманный справочник NIOSH по химической опасности. "#0162". Национальный институт охраны труда и здоровья (NIOSH).

[4] Coleman, G.H .; Leeper, R.W .; Шульце, К. С. (1946). «Хлорид цианогена». Неорганические синтезы. Неорганические синтезы. 2. С. 90–94. Дои:10.1002 / 9780470132333.ch25. ISBN 9780470132333.

[5] Врийланд, М.С.А. (1977). «Сульфонилцианиды: метансульфонилцианид» (PDF). Органический синтез. 57: 88.; Коллективный объем, 6, п. 727

[6] Граф, Р. (1966). «Хлорсульфонил изоцианат» (PDF). Органический синтез. 46: 23.; Коллективный объем, 5, п. 226

[FM_3-8-7] FM 3-8 Справочник по химическим веществам. Армия США. 1967 г.

[8] «График 3». www.opcw.org. Получено 16 марта 2018.

[Smart,_Jeffrey_1997_p._32-9] а ^б ^c Умный, Джеффри (1997), «2», История химического и биологического оружия: американская перспектива, Абердин, Мэриленд, США: Командование химической и биологической защиты армии, стр. 32.

[10] ttps://www.cdc.gov/niosh/ershdb/EmergencyResponseCard_29750039.html

[11] «Характеристики и применение наземных химических боеприпасов», Полевое руководство 3-5, Вашингтон, округ Колумбия: Военное ведомство, 1946 г., стр. 108–19..

[12] Коньки, Джон Р. (2000), Вторжение в Японию: альтернатива бомбе, University of South Carolina Press, стр. 93–96, ISBN 978-1-57003-354-4

[1]

[2]

[3]

[4]

[5]

[6]

[7]

[8]

[9]

[10]

[11]

[12]

1	2	3	4	5	6	7	8	9	10	11	12	13	14	15	16	17	18
HCN																	Он
LiCN	Be (CN) 2											B (CN)₃, B (CN)− 4	C (CN)₄ C₂(CN)₂, C (CN)− 3	NH 4CN, N 3CN, N (CN)− 2	OCN− , -NCO	FCN	Ne
NaCN	Mg (CN) 2											Al (CN) 3, Al (CN)− 4	Si (CN) 4, (CH 3) 3SiCN, Si (CN)2− 6	P (CN) 3	SCN− , -NCS, (SCN) 2, S (CN) 2	ClCN	Ar
KCN	Ca (CN) 2	Sc (CN) 3	Ti (CN)3− 6	V (CN)3− 6	Cr (CN)3− 6, Cr (CN)4− 6, Cr (CN)6− 6	Mn (CN)4− 6, Mn (CN)3− 6, Mn (CN)5− 6	Fe (CN)4− 6, Fe (CN)3− 6	Co (CN) 2, Cr (CN)4− 5, Co (CN)3− 6	Ni (CN) 2 Ni (CN)2− 4 Ni (CN)4− 4, Ni (CN)3− 5	CuCN, Cu (CN)− 2, Cu (CN)3− 4	Zn (CN) 2, Zn (CN)2− 4	Ga (CN) 3	Ge (CN)2− 6	Как (CN) 3, (CH 3) 2AsCN	SeCN− (SeCN) 2 Se (CN) 2	BrCN	Kr
RbCN	Sr (CN) 2	Y (CN) 3	Zr	Nb (CN)5− 8, Nb (CN)4− 8	Пн (CN)5− 7, Пн (CN)4− 8, Пн (CN)3− 8	Tc (CN)5− 6, Tc (CN)4− 7	Ru (CN)4− 6, Ru (CN)3− 6	Rh (CN)3− 6	Pd (CN)2− 4, Pt (CN)2− 6	AgCN, Ag (CN)− 2	CD (CN) 2, CD (CN)2− 4	В (CN) 3	Sn (CN)2− 6	Сб (CN) 3	Te	ICN	Xe
CsCN	Ba (CN) 2		Hf	Та (CN)5− 8, Та (CN)4− 8	W (CN)5− 7, W (CN)4− 8, W (CN)3− 8	Re (CN)5− 6, Re (CN)4− 7	Ос (CN)4− 6, Ос (CN)3− 6	Ir (CN)3− 6	Pt (CN)2− 4, Pt (CN)4− 6	AuCN, Au (CN)− 2, Au (CN)− 4	Hg 2(CN) 2, Hg (CN) 2, Hg (CN)2− 4	TlCN	Pb (CN) 2	Би (CN) 3	По	В	Rn
Пт	Ра		Rf	Db	Sg	Bh	Hs	Mt	Ds	Rg	Cn	Nh	Fl	Mc	Lv	Ц	Og
		↓
		Ла	Ce (CN) 3, Ce (CN) 4	Pr	Nd	Вечера	См	Европа	Gd (CN) 3	Tb	Dy	Хо	Э	Тм	Yb	Лу
		Ac	Чт	Па	UO 2(CN) 2	Np	Пу	Являюсь	См	Bk	Cf	Es	FM	Мкр	Нет	Lr