Протопорфирин IX - Protoporphyrin IX
 | |
| Идентификаторы | |
|---|---|
3D модель (JSmol ) | |
| ЧЭБИ | |
| ЧЭМБЛ | |
| ChemSpider | |
| ECHA InfoCard | 100.008.213  |
PubChem CID | |
| UNII | |
| |
| |
| Характеристики | |
| C34ЧАС34N4О4 | |
| Молярная масса | 562,658 г / моль |
| Плотность | 1,27 г / см3 |
Если не указано иное, данные для материалов приводятся в их стандартное состояние (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа). | |
 проверять (что   ?) | |
| Ссылки на инфобоксы | |
Протопорфирин IX является органическое соединение, в частности порфирин, который играет важную роль в живых организмах как предшественник других важных соединений, таких как гемоглобин и хлорофилл. Это твердое вещество глубокого цвета, не растворяющееся в основной воде. Название часто сокращается как PPIX.
Молекула Протопорфирина IX содержит порфин ядро, а тетрапиррол макроцикл что показывает отмеченный ароматный персонаж. Молекула по существу плоская, за исключением связей N-H, которые изогнуты из плоскости колец в противоположных (транс) направлениях.[1]
Общий термин протопорфирин относится к производным порфина, имеющим внешнюю водород атомы в четырех пиррол кольца заменены на четыре метил группы -CH
3 (М), два виниловые группы −CH = CH
2 (V) и два пропионовая кислота группы -CH
2-CH
2−COOH (П). В Римская цифра «IX» указывает, что эти цепи возникают в круговом порядке MV-MV-MP-PM вокруг внешнего цикла. (Нумерация вариантов традиционная и не совсем систематическая.)
Естественное явление
Соединение встречается в природе в виде комплексы где два внутренних атома водорода заменены на двухвалентный металл катион. В комплексе с железо (II) (железный) катион Fe2+, молекула называется гем. Хемы протезные группы в некоторых важных белках. Эти гем-содержащие белки включают гемоглобин, миоглобин, и цитохром с. Комплексы также могут образовываться с ионами других металлов, такими как цинк.[2]
Биосинтез
Соединение синтезируется из ациклических предшественников через монопиррол (порфобилиноген ), затем тетрапиррол (a порфириноген, конкретно уропорфириноген III ). Этот предшественник превращается в протопорфириноген IX, который окисленный к протопорфирину IX.[2]Последний шаг опосредуется ферментом протопорфириногеноксидаза.
Протопорфирин IX является важным предшественником биологически важных простетических групп, таких как гем, цитохром с и хлорофиллы. В результате ряд организмов могут синтезировать этот тетрапиррол из основных предшественников, таких как глицин и сукцинил-КоА или глутамат. Несмотря на широкий круг организмов, которые синтезируют протопорфирин IX, этот процесс в значительной степени сохраняется от бактерий до млекопитающих, за некоторыми исключениями у высших растений.[3][4][5]
В процессе биосинтеза этих молекул катион металла вставляется в протопорфирин IX ферментами, называемыми хелатазы. Например, феррохелатаза превращает соединение в гем б (т.е. Fe-протопорфирин IX или протогем IX). В биосинтезе хлорофилла фермент хелатаза магния превращает это в Mg-протопорфирин IX.
Синтетические производные железа
Протопорфирин IX реагирует с солями железа на воздухе с образованием комплекса FeCl (PPIX).[6]
Смотрите также
Рекомендации
- ^ Уинслоу С. Коуги, Джеймс А. Иберс (1977). "Кристаллическая и молекулярная структура порфирина свободного основания, диметилового эфира протопорфирина IX". Варенье. Chem. Soc. 99: 6639–6645. Дои:10.1021 / ja00462a027.CS1 maint: использует параметр авторов (связь)
- ^ а б Пол Р. Ортис де Монтельяно (2008). «Гемы в биологии». Энциклопедия химической биологии Wiley. Джон Вили и сыновья. Дои:10.1002 / 9780470048672.wecb221.
- ^ А. Р. Баттерсби; К. Дж. Р. Фукс; Г. В. Дж. Мэтчем; Э. Макдональд (1980). «Биосинтез пигментов жизни: формирование макроцикла». Природа. 285: 17–21. Дои:10.1038 / 285017a0. PMID 6769048.
- ^ Ф. Дж. Липер (1983). «Биосинтез порфиринов, хлорофиллов и витамина B12». Отчеты о натуральных продуктах. 2: 19–47. Дои:10.1039 / NP9850200019.
- ^ G. Layer; Дж. Райхельт; Д. Ян (2010). «Структура и функции ферментов в биосинтезе гема». Белковая наука. 19: 1137–1161. Дои:10.1002 / pro.405. ЧВК 2895239. PMID 20506125.
- ^ Chang, C.K .; DiNello, R.K .; Дельфин, Д. (1980). «Железные порфины». Неорг. Synth. Неорганические синтезы. 20: 147. Дои:10.1002 / 9780470132517.ch35.