Бис (хлорметиловый) эфир - Bis(chloromethyl) ether

Бис (хлорметиловый) эфир
Бис (хлорметиловый) эфир.svg
Бис (хлорметил) -эфир-3D-balls.png
Имена
Предпочтительное название IUPAC
Хлор (хлорметокси) метан
Другие имена
Бис (хлорметиловый) эфир
Bis-CME
Оксибис (хлорметан)
Бис-хлорметиловый эфир
Хлорметиловый эфир
Дихлордиметиловый эфир
Дихлорметиловый эфир
Идентификаторы
3D модель (JSmol )
СокращенияBCME
ЧЭБИ
ChemSpider
ECHA InfoCard100.008.030 Отредактируйте это в Викиданных
Номер ЕС
  • 208-832-8
КЕГГ
UNII
Свойства
C2ЧАС4Cl2О
Молярная масса114.95 г · моль−1
Плотность1,33 г / см3
Температура плавления -41,5 ° С (-42,7 ° F, 231,7 К)
Точка кипения 106 ° С (223 ° F, 379 К)
реагирует[1]
Давление газа30 мм рт. Ст. (22 ° C)[1]
1.4421[2]
Опасности
Основной опасностиканцероген, реагирует с водой[1]
H225, H302, H311, H330, H350
точка возгорания 38 ° С (100 ° F, 311 К)
NIOSH (Пределы воздействия на здоровье в США):
PEL (Допустимо)
Канцероген, регулируемый OSHA[1]
REL (Рекомендуемые)
потенциальный профессиональный канцероген[1]
IDLH (Непосредственная опасность)
N.D.[1]
Если не указано иное, данные для материалов приведены в их стандартное состояние (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа).
Ссылки на инфобоксы

Бис (хлорметиловый) эфир является органическое соединение с химической формулой (CH2Cl)2О. Это бесцветная жидкость с неприятным удушающим запахом и одна из хлоралкиловые эфиры. Бис (хлорметиловый) эфир когда-то производился в больших масштабах, но оказалось, что он очень канцерогенный и, таким образом, такое производство было прекращено.

Синтез

Производился промышленным способом из параформальдегид и смесь хлорсульфоновая кислота и серная кислота.[3] Он также производится как побочный продукт в Блан хлорметилирование реакция, образующаяся при смешивании формальдегида (мономера, параформальдегида или формалина) и концентрированной соляной кислоты, и является известной примесью технической чистоты. хлорметилметиловый эфир.

Из-за их канцерогенной активности промышленное производство хлорметиловых эфиров в большинстве стран прекратилось в начале 1980-х годов. Бис (хлорметиловый) эфир не стал исключением: производство в США закончилось в 1982 году.

Использует

Бис (хлорметиловый) эфир широко используется в химическом синтезе, в первую очередь как сшивающий агент при производстве ионообменные смолы и в текстильной промышленности. Он также использовался в качестве линкера при синтезе некоторых нервно-паралитический агент противоядия (хлорид азоксима, обидоксим Бис (хлорметил) также эффективен для хлорметилирования ароматических субстратов.[4]

Безопасность

Бис (хлорметиловый) эфир канцерогенный.[5][6] Это один из 13 химических веществ, которые считаются профессиональным канцерогеном, регулируемым OSHA.[7] Хроническое воздействие связано с повышенным риском рак легких.[5]

Классифицируется как чрезвычайно опасное вещество в Соединенных Штатах, как определено в Разделе 302 США Закон о чрезвычайном планировании и праве общества на информацию (42 U.S.C. 11002), и к ним предъявляются строгие требования к отчетности со стороны предприятий, которые производят, хранят или используют его в значительных количествах.[8]

Смотрите также

использованная литература

  1. ^ а б c d е ж Карманный справочник NIOSH по химической опасности. "#0128". Национальный институт охраны труда и здоровья (NIOSH).
  2. ^ Evans, L .; Грей Р. (май 1958 г.). «Примечания - Приготовление некоторых полихлордиметиловых эфиров». Журнал органической химии. 23 (5): 745–746. Дои:10.1021 / jo01099a602.
  3. ^ Вильгельм Хайтманн, Гюнтер Штрелке, Дитер Майер «Эфиры, алифатические» Энциклопедия промышленной химии Ульмана 2002, Wiley-VCH, Weinheim. Дои: 10.1002 / 14356007.a10_023
  4. ^ Olah, George A .; Бил, Дэвид А .; Олах, Джудит А. (апрель 1976 г.). «Ароматическое замещение. XXXVIII. Хлорметилирование бензола и алкилбензолов бис (хлорметиловым) эфиром, 1,4-бис (хлорметокси) бутаном, 1-хлор-4-хлорметоксибутаном и производными формальдегида». Журнал органической химии. 41 (9): 1627–1631. Дои:10.1021 / jo00871a032.
  5. ^ а б "Бис (хлорметиловый) эфир (BCME) (CASRN 542-88-1)". Агентство по охране окружающей среды США. 2013-03-15. Получено 26 ноября 2014.
  6. ^ Ван Дуурен, Б.Л. (август 1989 г.). «Сравнение активности канцерогенов человека: винилхлорида, хлорметилметилового эфира и бис (хлорметилового) эфира». Экологические исследования. 49 (2): 143–51. Bibcode:1989ER ..... 49..143V. Дои:10.1016 / s0013-9351 (89) 80059-3. PMID  2526731.
  7. ^ «Карманный справочник NIOSH по химической опасности: бис-хлорметиловый эфир». Центры по контролю и профилактике заболеваний. Получено 26 ноября 2014.
  8. ^ «40 C.F.R .: Приложение A к Части 355 - Список особо опасных веществ и их планируемые пороговые количества» (PDF) (1 июля 2008 г. ред.). Государственная типография. Архивировано из оригинал (PDF) 25 февраля 2012 г.. Получено 29 октября, 2011. Цитировать журнал требует | журнал = (Помогите)