Винил трибутилолово - Vinyl tributyltin

Винил трибутилолово
Bu3SnCH = CH2.svg
Имена
Другие имена
Трибутилвинилолов, трибутилвинилстаннан
Идентификаторы
3D модель (JSmol )
ChemSpider
Номер ЕС
  • 231-291-4
Характеристики
C14ЧАС30Sn
Молярная масса317.104 г · моль−1
Внешностьбелое твердое вещество
Плотность1,081 г / см3
Температура плавления 253–254 ° С (487–489 ° F, 526–527 К)
Точка кипения 95 ° С (203 ° F, 368 К) 1,5 торр
Опасности
Пиктограммы GHSGHS02: ЛегковоспламеняющийсяGHS06: ТоксичноGHS07: ВредноGHS08: Опасность для здоровьяGHS09: Опасность для окружающей среды
Сигнальное слово GHSОпасность
H226, H301, H312, H315, H319, H372, H400, H410
P210, P233, P240, P241, P242, P243, P260, P264, P270, P273, P280, P301 + 310, P302 + 352, P303 + 361 + 353, P305 + 351 + 338, P312, P314, P321, P322, P330, P332 + 313, P337 + 313, P362, P363, P370 + 378
Если не указано иное, данные для материалов приведены в их стандартное состояние (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа).
Ссылки на инфобоксы

Винил трибутилолово является оловоорганическое соединение с формулой Bu3SnCH = CH2 (Bu = бутил ). Это белое устойчивое к воздуху твердое вещество. Он используется в качестве источника винил-анионного эквивалента в Муфта стилла реакции.[1][2] В качестве источника реагентов винилолова ранние работы использовали винилтриметилолово,[3] но соединений триметилолова в настоящее время избегают из-за их токсичности.

Подготовка

Соединение получают реакцией винилмагнийбромида с хлоридом трибутилолова.[4] Его можно синтезировать в лаборатории гидростаннилирование из ацетилен с гидрид трибутилолова. Это коммерчески доступно.

Рекомендации

  1. ^ Фарина, Витторио; Кришнан, Бала (1991). «Большое ускорение скорости реакции стилла с три-2-фурилфосфином и трифениларсином в качестве палладиевых лигандов: механистические и синтетические последствия». Журнал Американского химического общества. 113: 9585–9595. Дои:10.1021 / ja00025a025.
  2. ^ Littke, Adam F .; Шварц, Лотар; Фу, Грегори С. (2002). «Pd / P (т-Bu)3: Мягкий и общий катализатор стилльных реакций арилхлоридов и арилбромидов ». Журнал Американского химического общества. 124: 6343–6348. Дои:10.1021 / ja020012f. PMID  12033863.
  3. ^ Скотт, Уильям Дж .; Crisp, G.T .; Стилле, Дж. К. (1990). «Катализируемое палладием связывание винилтрифлатов с органостаннанами: 4-терт-Бутил-1-винилциклогексен и 1- (4-терт-Бутилциклогексен-1-ил) -2-пропен-1-он ». Органический синтез. 68: 116. Дои:10.15227 / orgsyn.068.0116.
  4. ^ Дитмар Сейферт (1959). "Ди-п-бутилдивинилолово ». Орг. Синтезатор. 39: 10. Дои:10.15227 / orgsyn.039.0010.