Транс-3-метил-4-октанолид - Trans-3-Methyl-4-octanolide

транс-3-метил-4-октанолид
Транс Виски lactone.svg
Имена
Название ИЮПАК
(4р,5S) -5-бутил-4-метилдигидрофуран-2 (3ЧАС)-один
Идентификаторы
3D модель (JSmol )
ChemSpider
Характеристики
C9ЧАС16О2
Молярная масса156.222
Если не указано иное, данные для материалов приводятся в их стандартное состояние (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа).
проверитьY проверять (что проверитьY☒N ?)
Ссылки на инфобоксы

транс-3-метил-4-октанолид, также называемый транс-β-метил-γ-окталактон это химическое соединение из лактон семья с формулой C
9
ЧАС
16
О
2
. Он существует в двух стереоизомеры: (3р,4S) и (3S,4р).

(3S,4р) форма находится в виски и другие Алкогольные напитки которые были выдержаны в дубе бочки вместе с более важными СНГ изомер.[1][2] Оно имеет кокос, сельдерей или аромат свежей древесины, который может уловить человек в концентрации 20 мкг /L в воздухе.[3] Смесь СНГ и транс изомеры репеллент за комары и мухи.[4]

(3S,4р) изомер извлекается алкогольным напитком из некоторых веществ-прекурсоров, содержащихся в древесине дуба.[5] Его можно синтезировать разными способами.[3][6][7]

Смотрите также

3-метил-4-октанолид, СНГ и транс изомеры.

Рекомендации

  1. ^ «Ароматы и вкусы». Wine-Pages.com. Архивировано из оригинал на 2007-10-18. Получено 2007-12-18.
  2. ^ Ханс-Дитер Белиц, Петер Шиберле и Вернер Грош (2004) Пищевая химия, стр. 383. Springer, ISBN  3-540-40818-5
  3. ^ а б Эрик Массон, Раймон Бом, Кристин Ле Гернев и Жан-Луи Пуэш (2000) Идентификация прекурсора β-метил-γ-окталактона в древесине дуба сесилового (Quercus petraea (Мэтт.) Либл.). J. Agric. Food Chem. том 48, страницы 4306-4309
  4. ^ Юкио Сузуки, Вакако Мори, Хироюки Ишизоне, Коичи Наито и Тосио Хонда (1992) Краткий энантиоспецифический синтез (+) - эльданолида и (-) - цис-лактона виски. Буквы тетраэдра, том 33, страницы 4931-4932 Дои:10.1016 / S0040-4039 (00) 61237-6
  5. ^ Масуда и Нисимура (1971), Разветвленные ноналактоны некоторых видов Quercus. Фитохимия, том 10, страницы 1401-1402.
  6. ^ Хисаши Нисикори, Кацудзи Ито и Цутому Кацуки (1998) Короткошаговый синтез транс-виски-лактон по асимметричной реакции Майкла. Тетраэдр: Асимметрия, том 9, страницы 1165–1170.
  7. ^ Кацудзи Ито, Мива Ёситаке и Цутому Кацуки (1995), Энантиоселективный синтез транс-лактона виски с использованием недавно разработанной реакции асимметричного расширения кольца оксетана в качестве ключевого этапа. Chemistry Letters, том 24, выпуск 11, страница 1027 Дои:10.1246 / cl.1995.1027