Пентахлорнитробензол - Pentachloronitrobenzene
 | |
 | |
| Имена | |
|---|---|
| Предпочтительное название IUPAC 1,2,3,4,5-пентахлор-6-нитробензол | |
| Другие имена Пентахлорнитробензол PCNB Квинтозен | |
| Идентификаторы | |
3D модель (JSmol ) | |
| ЧЭБИ | |
| ЧЭМБЛ | |
| ChemSpider | |
| ECHA InfoCard | 100.001.305  |
PubChem CID | |
| UNII | |
| |
| |
| Характеристики | |
| C6Cl5NО2 | |
| Молярная масса | 295.32 г · моль−1 |
| Внешность | Беловатые или желтые кристаллы |
| Температура плавления | 144 ° С (291 ° F, 417 К) |
| Точка кипения | 328 ° С (622 ° F, 601 К) разлагается |
| 0,44 мг / л | |
| Растворимость | Слабо растворим в спиртах |
Если не указано иное, данные для материалов приведены в их стандартное состояние (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа). | |
 проверять (что   ?) | |
| Ссылки на инфобоксы | |
Пентахлорнитробензол, обычно сокращенно PCNB, является зарегистрированным фунгицидом, формально производным от нитробензол. Это твердое вещество не совсем белого или желтого цвета, в зависимости от чистоты, с затхлым запахом.
Подготовка
ПХНБ был первоначально синтезирован в лаборатории в 1868 году. Он был представлен в сельскохозяйственном мире в 1930-х годах в Германия к Bayer AG как замена ртутный пестициды. ПХНБ получают хлорированием нитробензола при 60–70 ° C в хлорсерная кислота, с йод как катализатор. Его также можно получить нитрованием хлорированных бензолов. Побочным продуктом синтеза PCNB является гексахлорбензол (ГХБ), который считается таким же опасным, как и ПХНБ.[1]
- 5 Cl2 + C2ЧАС5НЕТ2 → С6Cl5НЕТ2 + 5 HCl
Основные реакции
Реакция с этиловый спирт и гидроксид калия дает пентахлорфенетол, что свидетельствует о его высокой реакционной способности:[2]
- C6Cl5НЕТ2 + КОЧ2CH3 → С6Cl5ОСН2CH3 + KNO2
Хотя ПХНБ имеет длительный срок хранения, он лабильн в почве с периодом полураспада 1,8 дня. Он разлагается на другие метаболиты, в основном снижаясь до пентахлоранилин (PCA), но и пентахлорфенол (PCP) через гидролиз и пентахлортиоанизол (PCTA). Другой метаболит - метилпентахлорфенилсульфид (MPCPS). О механизмах деградации информации мало.[3][4]
- C6Cl5НЕТ2 + 6 [H] → C6Cl5NH2 + 2 часа2О
- C6Cl5НЕТ2 + 6 часов2О → С6Cl5OH + HNO2
Приложения
ПХНБ используется в качестве фунгицида для подавления роста грибов в различных культурах, таких как хлопок, рис и семенные зерна. Он также используется для предотвращения образования шлама в промышленных водах. Остаточные количества соединения и его метаболитов можно найти в сельскохозяйственных культурах. Продукты разложения, PCA и PCTA были обнаружены в сельскохозяйственных почвах и в речных отложениях.[5]
В апреле 1993 года ПХНБ был объявлен опасным загрязнителем воздуха в США.[6] PCNB был повторно проверен на право на перерегистрацию Агентством по охране окружающей среды США в 2006 году в рамках Закона 1996 года о качестве защиты пищевых продуктов (FPQA), и в результате его использование на ряде культур было прекращено или ограничено. В августе 2010 года в ответ на открытие потенциально токсичного метаболита в ПХНБ технической чистоты для использования в фунгицидных препаратах, продажа ПХНБ была приостановлена Агентством по охране окружающей среды США до тех пор, пока проблема не будет решена.[7] В ноябре 2011 года Агентство по охране окружающей среды одобрило определенные регистрации для PCNB, что позволило ему вернуться на рынок газонов для полей для гольфа, картофеля, хлопка, декоративных луковиц и капустных культур в Соединенных Штатах.[8] ПХНБ широко используется в качестве фунгицида в других странах, таких как Китай и Япония.[5]
Рекомендации
- ^ Кэрнс, Томас; Зигмунд, Эмиль Г .; Крик, Фред (1987). «Идентификация нескольких новых метаболитов из пентахлорнитробензола с помощью газовой хроматографии / масс-спектрометрии». Журнал сельскохозяйственной и пищевой химии. 35 (3): 433–439. Дои:10.1021 / jf00075a037.
- ^ Бут, Г. (2000). Нитросоединения, ароматические. Энциклопедия промышленной химии Ульмана (электронный выпуск 7-е изд.). Вайнхайм: Wiley-VCH. ISBN 9783527306732.
- ^ Сунг-Гю Шин; и другие. (2003). "Выделение и идентификация пентахлорнитробензола (ПХНБ) бактерии Alcaligenes xylosoxidans PCNB-2, разлагающей ее, из сельскохозяйственных почв". Журнал микробиологии: 165–168.
- ^ Тунхуа Сунь; и другие. (2006). «Определение 17 видов запрещенных хлорорганических пестидов в воде с помощью твердофазной микроэкстракции из активированного угля в сочетании с ГХ-МС». Анальный. Наука. 22 (2): 293–8. Дои:10.2116 / analsci.22.293. PMID 16512425.
- ^ а б Sullivan, J. B .; Кригер, Г. Р. (2001). Клиническое состояние окружающей среды и токсическое воздействие (2-е изд.). Филадельфия, Пенсильвания: Липпинкотт Уильямс и Уилкинс. С. 1111–1112. ISBN 978-0-683-08027-8.
- ^ Ховард, П. Х. Справочник данных о судьбе и воздействии органических химикатов в окружающей среде: пестициды , CRC Press, 1991; С. 551-553. ISBN 0-87371-328-1, ISBN 978-0-87371-328-3
- ^ «Решение о перерегистрации пентахлорнитробензола» (PDF). Агентство по охране окружающей среды.
- ^ «PCNB снова на рынке газонов для полей для гольфа». Новости GCSAA. Американская ассоциация суперинтендантов полей для гольфа. 28 ноя 2011. Получено 2013-05-28.
Библиография
- Ашбахер П.В., Фейл В.Дж., Метаболизм пентахлорнитробензола у коз и овец; J. Agric Food Chem. Ноябрь-декабрь 1983 года; 31 (6): 1150-8.