Палладий на угле - Palladium on carbon

Палладий на угле
Имена
Название ИЮПАК
Палладий
Другие имена
Палладий на угле, Pd / C, Pd-C
Идентификаторы
3D модель (JSmol )
Номер ЕС
  • 231-115-6
UNII
Характеристики
Pd
Молярная масса106.42
ВнешностьЧерный порошок
РастворимостьЦарская водка
Если не указано иное, данные для материалов приведены в их стандартное состояние (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа).
Ссылки на инфобоксы

Палладий на угле, часто называемый Pd / C, это форма палладий используется как катализатор.[1] Металл поддержанный на Активированный уголь чтобы максимально площадь поверхности и Мероприятия.

Использует

Гидрирование

Палладий на угле используется для каталитических гидрогенизация в органический синтез. Примеры включают восстановительное аминирование,[2] восстановление карбонила, восстановление нитросоединений, то редукция иминов и базисов Шиффа[1] и реакции дебензилирования.

Гидрогенолиз

Палладий на угле является обычным катализатором гидрогенолиз. Такие реакции полезны в стратегиях снятия защиты. Особенно распространенными субстратами для гидрогенолиза являются бензиловые эфиры:[3]

  • BnEtherExample.png

Другие лабильные заместители также подвержены расщеплению этим реагентом. [4]

Реакции сцепления

Палладий на угле также используется для реакции сочетания. Примеры включают Сузуки реакция и Стилле реакция.[5]

Подготовка

Решение хлорид палладия и соляная кислота сочетается с водный приостановка Активированный уголь. Затем палладий (II) восстанавливают добавлением формальдегида.[6] Содержание палладия обычно составляет от 5% до 10%. Часто смесь катализаторов хранят влажной.

Смотрите также

Рекомендации

  1. ^ а б Нисимура, Шигео (2001). Справочник по гетерогенному каталитическому гидрированию для органического синтеза (1-е изд.). Нью-Йорк: Wiley-Interscience. С. 34–38. ISBN  9780471396987.
  2. ^ Романелли, Майкл Г .; Беккер, Эрнест I. (1967). «Этилп-диметиламинофенилацетат». Органический синтез. 47: 69. Дои:10.15227 / orgsyn.047.0069.
  3. ^ Smith, Amos B .; Чжу, Вэньюй; Шираками, Шохей; Сфуггатакис, Крис; Даути, Виктория А .; Bennett, Clay S .; Сакамото, Ясухару (01.03.2003). «Полный синтез (+) - Спонгистатина 1. Эффективная конструкция второго поколения усовершенствованной соли EF Виттига, объединения фрагментов и окончательной разработки». Органические буквы. 5 (5): 761–764. Дои:10.1021 / ol034037a. ISSN  1523-7060. PMID  12605509.
  4. ^ Musliner, Уолтер Дж .; Гейтс младший, Джон У. (1971). «Дегидроксилирование фенолов; гидрогенолиз фенольных эфиров: бифенил». Органический синтез. 51: 82. Дои:10.15227 / orgsyn.051.0082.
  5. ^ Liebeskind, Lanny S .; Пенья-Кабрера, Эдуардо (2000). «Стилловые взаимодействия, катализируемые палладием на угле с CuI в качестве сокатализатора: синтез 2- (4'-ацетилфенил) тиофена». Органический синтез. 77: 138. Дои:10.15227 / orgsyn.077.0135.
  6. ^ Мозинго, Ральф (1946). «Палладиевые катализаторы». Органический синтез. 26: 77–82. Дои:10.15227 / orgsyn.026.0077. PMID  20280763.