Метил цианоформиат - Methyl cyanoformate

Метил цианоформиат
MeCNformate.png
Имена
Название ИЮПАК
Метил цианоформиат
Идентификаторы
3D модель (JSmol )
ChemSpider
ECHA InfoCard100.037.826 Отредактируйте это в Викиданных
Характеристики
C3ЧАС3NО2
Молярная масса85.06
Внешностьбесцветная жидкость
Плотность1,072 г / см3
Точка кипения От 100 до 101 ° C (от 212 до 214 ° F, от 373 до 374 K)
Опасности
Главный опасноститоксичный
Если не указано иное, данные для материалов приведены в их стандартное состояние (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа).
проверитьY проверять (что проверитьY☒N ?)
Ссылки на инфобоксы

Метил цианоформиат это органическое соединение с формула CH3OC (O) CN. Он используется как реагент в органический синтез как источник метоксикарбонильной группы,[1] в этом контексте он также известен как Мандера реагент. Когда енолят лития образуется в диэтиловом эфире или метиловом эфире т-бутиловый эфир (но нет THF), обработка реактивом Мандера будет избирательно давать продукт C-ацилирования.[2] Таким образом, для реакций ацилирования енолятов, в которых С- или О-селективность является проблемой, метилцианоформиат часто используется вместо более распространенного реагента ацилирования, такого как метилхлорформиат.

Он известен тем, что является ингредиентом Циклона А, предшественника Циклон Б, торговая марка немецкого газа пестицид который использовался во время Холокост.[нужна цитата ]

Рекомендации

  1. ^ Саймон Р. Крэбтри, В. Л. Алекс Чу, Льюис Н. Мандер "C-Ацилирование енолятов метилцианоформиатом: исследование сайт- и стереоселективности" Synlett 1990; 1990: 169–170. Дои:10.1055 / с-1990-21025
  2. ^ Crabtree, Simon R .; Чу, В. Л. Алекс; Мандер, Льюис Н. (1990). «C-Ацилирование енолятов метилцианоформиатом: исследование сайт- и стереоселективности». Synlett. 1990 (3): 169–170. Дои:10.1055 / с-1990-21025. ISSN  0936-5214.