Гексафенилкарбодифосфоран - Hexaphenylcarbodiphosphorane

Гексафенилкарбодифосфоран
C (PPh3) 2.png
Имена
Другие имена
бис (трифенилфосфоранилиден) метан
Идентификаторы
3D модель (JSmol )
ChemSpider
Свойства
C37ЧАС30п2
Молярная масса536.595 г · моль−1
Внешностьжелтое твердое вещество
Плотность1,205 г / см3
Температура плавления 198–201 ° С (388–394 ° F, 471–474 К)
Если не указано иное, данные для материалов приведены в их стандартное состояние (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа).
Ссылки на инфобоксы

Гексафенилкарбодифосфоран это фосфорорганическое соединение с формулой C (PPh3)2 (где Ph = C6ЧАС5). Это желтое, чувствительное к влаге твердое вещество. Соединение классифицируется как илида и как таковой несет значительный отрицательный заряд на углероде. Он изоэлектронен с бис (трифенилфосфин) иминий. Угол P-C-P составляет 131 °.[1] Это соединение привлекло внимание как необычный лиганд в металлоорганической химии.[2]

Подготовка

Первоначально соединение было получено депротонированием фосфониевая соль [HC (PPh3)2] Br с использованием калия.[3]

Усовершенствованная методика влечет за собой получение той же двойной соли фосфония из метиленбромида. Двойное депротонирование осуществляется с помощью амид калия.[4]

Родственные соединения

использованная литература

  1. ^ Тоннер, Ральф; Экслер, Флориан; Ноймюллер, Бернхард; Петц, Вольфганг; Френкинг, Гернот (2006). «Карбодифосфораны: химия двухвалентного углерода (0)». Angewandte Chemie International Edition. 45 (47): 8038–8042. Дои:10.1002 / anie.200602552. PMID  17075933.CS1 maint: использует параметр авторов (ссылка на сайт)
  2. ^ Petz, W .; Френкинг, Г. (2010). Карбодифосфораны и родственные лиганды. Верхний. Органомет. Chem. Разделы металлоорганической химии. 30. С. 49–92. Bibcode:2010tmcn.book ... 49P. Дои:10.1007/978-3-642-04722-0_3. ISBN  978-3-642-04721-3.CS1 maint: использует параметр авторов (ссылка на сайт)
  3. ^ Рамирес, Фаусто; Desai, N.B .; Hansen, B .; Маккелви, Н. (1961). "Гексафенилкарбодифосфоран, (C6ЧАС5)3П: С: П (С6ЧАС5)3". Журнал Американского химического общества. 83 (16): 3539–40. Дои:10.1021 / ja01477a052.CS1 maint: использует параметр авторов (ссылка на сайт)
  4. ^ Грубер, Марко; Бауэр, Вальтер; Горничная, Харальд; Шёлль, Килиан; Тыквински, Рик Р. (2017). «Синтетические и ЯМР-исследования гексафенилкарбодифосфорана (Ph3P = C = PPh3)". Неорганика Chimica Acta. 468: 152–158. Дои:10.1016 / j.ica.2017.04.018.