Гексабензокоронен - Hexabenzocoronene

Гексабензокоронен
Гексабензокоронен.svg
Гексабензокоронен-3D-шары.png
Гексабензокоронен AFM.jpg
AFM изображение гексабензокоронена
Имена
Систематическое название ИЮПАК
Гексабензо [bc, ef, hi, kl, no, qr] коронен
Другие имена
  • Гекса-пери-гексабензокоронен
  • Гексабензокоронен
Идентификаторы
3D модель (JSmol )
ChemSpider
Характеристики
C42ЧАС18
Молярная масса522.606 г · моль−1
-346.0·10−6 см3/ моль
Если не указано иное, данные для материалов приведены в их стандартное состояние (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа).
Ссылки на инфобоксы

Гекса-пери-гексабензокоронен (HBC) это полициклический ароматический углеводород с молекулярной формулой C42ЧАС18. Он состоит из центрального коронен молекула, с дополнительным бензол кольцо сплавлено между каждой соседней парой колец по периферии. Иногда это просто называют гексабензокороненоднако есть и другие химические вещества, которые имеют это менее конкретное название, например гексаката-гексабензокоронен.

Гекса-пери-гексабензокоронен был изображен атомно-силовая микроскопия (AFM), предоставляющий первый пример молекулы, в которой различия в ордер на облигации и длина облигаций отдельных облигаций можно различить путем измерения в прямое пространство.[1]

Супрамолекулярные структуры

Различные гексабензокоронены были исследованы в супрамолекулярная электроника. Они известны самостоятельно собрать в столбчатая фаза. Одна производная в определенных формах углеродные нанотрубки с интересными электрическими свойствами.[2] Столбчатая фаза в этом соединении дополнительно организовывается в листы, которые в конечном итоге сворачиваются, как ковер, с образованием многостенных нанотрубок с внешним диаметром 20 мм. нанометры и толщиной стенки 3 нм. В этой геометрии стопки короненовых дисков выровнены по длине трубки. Нанотрубки имеют достаточную длину, чтобы поместиться между двумя платина наноразрыв электроды произведено сканирующий зонд нанотехнологии и находятся на расстоянии 180 нм друг от друга. Нанотрубки как таковые изолирующие, но после одноэлектронной окисление с тетрафторборат нитрозония (НОБФ
4) они проводят электричество.

Синтез

Органический синтез гексабензокоронена начинается с Альдольная конденсация реакция дибензилкетон с бензил производное, чтобы дать замещенный циклопентадиенон. А Реакция Дильса – Альдера с алкин и последующая высылка монооксид углерода дает гексафенилбензол. Соседние пары бензольных колец подвергаются окислительному электроциклические реакции и ароматизация окислением Хлорид железа (III) в нитрометан.

Синтез гекса-бензоперикоронена

Рекомендации

  1. ^ Gross, L .; Mohn, F .; Moll, N .; Schuler, B .; Criado, A .; Guitian, E .; Pena, D .; Gourdon, A .; Мейер, Г. (2012). «Дискриминация порядка Бонда с помощью атомно-силовой микроскопии». Наука. 337 (6100): 1326–9. Дои:10.1126 / наука.1225621. PMID  22984067.
  2. ^ Джонатан П. Хилл; Усонг Джин; Ацуко Косака; Таканори Фукусима; Хидеки Ичихара; Такеши Шимомура; Кодзо Ито; Томихиро Хашизуме; Нориюки Исии; Такудзо Аида (2004). "Самособирающаяся графитовая нанотрубка гекса-пери-гексабензокоронена". Наука. 304 (5676): 1481–1483. Дои:10.1126 / science.1097789. PMID  15178796.

внешняя ссылка

СМИ, связанные с Гексабензокоронен в Wikimedia Commons