Циклогептанон - Cycloheptanone
 | |
| Имена | |
|---|---|
| Название ИЮПАК Циклогептанон | |
| Другие имена Suberone | |
| Идентификаторы | |
3D модель (JSmol ) | |
| ЧЭМБЛ | |
| ChemSpider | |
| ECHA InfoCard | 100.007.216  |
| Номер ЕС |
|
PubChem CID | |
| UNII | |
| |
| |
| Характеристики | |
| C7ЧАС12О | |
| Молярная масса | 112.172 г · моль−1 |
| Внешность | Бесцветная жидкость |
| Плотность | 0,949 г / см3 (20 ° С)[1] |
| Точка кипения | От 179 до 181 ° C (от 354 до 358 ° F, от 452 до 454 K)[1] |
| Нерастворимый | |
| Опасности | |
| Пиктограммы GHS |    |
| Сигнальное слово GHS | Опасность |
| H226, H302, H318 | |
| P210, P233, P240, P241, P242, P243, P264, P270, P280, P301 + 312, P303 + 361 + 353, P305 + 351 + 338, P310, P330, P370 + 378, P403 + 235, P501 | |
| точка возгорания | 56 ° С (133 ° F, 329 К)[2] |
| Родственные соединения | |
Связанный циклические кетоны | Циклогексанон, Циклооктанон, Тропинон |
Если не указано иное, данные для материалов приведены в их стандартное состояние (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа). | |
 проверять (что   ?) | |
| Ссылки на инфобоксы | |
Циклогептанон, (CH2)6CO, это циклический кетон также упоминается как Suberone. Это бесцветная летучая жидкость. Циклогептанон используется в качестве прекурсора для синтеза фармацевтических препаратов.
Синтез
В 1836 году французский химик Жан-Батист Буссинго впервые синтезировал циклогептанон из кальциевой соли двухосновной кислоты. субериновая кислота. В деструктивная перегонка суберата кальция дает карбонат кальция и суберон:[3]
- Ca (O2C (CH2)6CO2) → CaCO3 + (CH2)6CO
Циклогептанон по-прежнему получают путем циклизации и декарбоксилирования субериновой кислоты или сложных эфиров субериновой кислоты. Эта реакция обычно проводится в газовой фазе при 400–450 ° C над оксидом алюминия, легированным оксидом цинка или оксида церия.[4]
Циклогептанон также производится реакцией циклогексанона с этоксид натрия и нитрометан. Полученную натриевую соль 1- (нитрометил) циклогексанола добавляют к уксусная кислота и встряхивают с газообразным водородом в присутствии W-4 Никель Ренея катализатор. Нитрат натрия затем добавляют уксусную кислоту, получая циклогептанон.[5]
Циклогептанон также получают расширением кольца циклогексанон с диазометан в качестве источника метилена.[5]
Использование и реакции
Циклогептанон не имеет прямого применения, но является предшественником других соединений. Бенциклан, например, из него получают спазмолитическое и сосудорасширяющее средство.[4] Пимелиновая кислота образуется в результате окислительного расщепления циклогептанона.[6] Дикарбоновые кислоты Такие как пимелиновая кислота полезны для приготовления ароматизаторов и некоторых полимеров.[7]
Несколько микроорганизмов, в том числе Mucor plumbeus, Mucor racemosus, и Penicillium chrysogenum, как было обнаружено, восстанавливают циклогептанон до циклогептанола. Эти микроорганизмы были исследованы на предмет использования в определенных стереоспецифических ферментативных реакциях.[8]
Рекомендации
- ^ а б Индекс Merck, 11-е издание, 2728
- ^ Циклогептанон в Сигма-Олдрич
- ^ Торп, Т. Э. (1912). Словарь прикладной химии. LCCN 12009914.
- ^ а б Siegel, H .; Эггерсдорфер, М. «Кетоны». Энциклопедия промышленной химии Ульмана. Вайнхайм: Wiley-VCH. Дои:10.1002 / 14356007.a15_077.
- ^ а б Dauben, H. J. Jr .; Ringold, H.J .; Wade, R.H .; Пирсон, Д. Л .; Андерсон, А. Г. младший (1954). «Циклогептанон». Органический синтез. 34: 19.; Коллективный объем, 4, п. 221
- ^ Cornils, B .; Лаппе П. "Дикарбоновые кислоты алифатические". Энциклопедия промышленной химии Ульмана. Вайнхайм: Wiley-VCH. Дои:10.1002 / 14356007.a08_523.pub2.
- ^ «Дикарбоновые кислоты». cyberlipids.org. Архивировано из оригинал на 2011-09-07. Получено 2011-04-26.
- ^ Lemiere, G.L .; Alderweireldt, F.C .; Воец, Дж. П. (1975). «Восстановление циклоалканонов несколькими микроорганизмами». Zeitschrift für Allgemeine Mikrobiologie. 15 (2): 89–92. Дои:10.1002 / jobm.19750150204.