Цикло (18) углерод - Cyclo(18)carbon

Цикло [18] углерод
Polyynic cyclocarbon.png
Идентификаторы
3D модель (JSmol )
ChemSpider
Характеристики
C18
Молярная масса216.198 г · моль−1
Если не указано иное, данные для материалов приведены в их стандартное состояние (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа).
Ссылки на инфобоксы

Циклооктадека-1,3,5,7,9,11,13,15,17-нонайн или же цикло [18] углерод является аллотроп углерода с молекулярная формула C
18
. Молекула представляет собой кольцо из восемнадцати атомов углерода, соединенных чередующимися тройными и одинарными связями; таким образом, это полиин и циклоуглерод.

Цикло [18] углерод - наименьший цикло [п] углерод прогнозируется термодинамически стабильный, с вычисленным энергия деформации 72 килокалорий на моль.[1][2]

Сотрудничество команд на IBM и Оксфордский университет команда заявила, что синтезирует его в твердом состоянии в 2019 году.[3] к электрохимический декарбонилирование нескольких сайтов циклобутанон структура:[4] Позже исследователи из Испании использовали вычислительные методы, чтобы исследовать структурные и электронные свойства молекулы, и обнаружили, что она является акцептором электронов.[5]

Синтез циклоуглерода

По мнению этих исследователей IBM, электронная структура их продукта состоит из чередующихся тройные облигации и одинарные облигации, а не кумулен -типная структура последовательных двойные связи. Это якобы делает эту молекулу полупроводник.[4]

Рекомендации

  1. ^ Джордж А. Адамсон; Чарльз В. Рис (1996). «На пути к полному синтезу цикло [п] углерод и образование цикло [6] углерода ». J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 (13): 1535–1543. Дои:10.1039 / P19960001535.
  2. ^ Франсуа Дидерих; Ив Рубин; Кэролайн Б. Ноблер; Роберт Л. Веттен; Кеннет Э. Шрайвер; Кендалл Н. Хоук; И Ли (8 сентября 1989 г.). «Полностью углеродные молекулы: свидетельства образования цикло [18] углерода из стабильного органического предшественника». Наука. 245 (4922): 1088–1090. Bibcode:1989Научный ... 245.1088D. Дои:10.1126 / science.245.4922.1088. PMID  17838807.
  3. ^ Кайзер, Катарина; Scriven, Lorel M .; Шульц, Фабиан; Гавел, Пшемыслав; Гросс, Лев; Андерсон, Гарри Л. (15 августа 2019 г.). «Sp-гибридизованный молекулярный аллотроп углерода, цикло [18] углерод». Наука. 365 (6459): 1299–1301. arXiv:1908.05904. Дои:10.1126 / science.aay1914.
  4. ^ а б Кастельвекки, Давиде (15 августа 2019 г.). «Химики сделали первое в мире кольцо из чистого углерода». Природа. 572 (7770): 426. Дои:10.1038 / d41586-019-02473-z. PMID  31431741.
  5. ^ Стасюк, Антон Ю .; Стасюк, Ольга А .; Сола, Микель; Войтюк, Александр А. (29 ноя 2019). «Цикло [18] углерод: мельчайший полностью углеродный акцептор электронов». Химические коммуникации. 56: 352–355. Дои:10.1039 / c9cc08399e.