Бис (триметилсилил) сульфид - Bis(trimethylsilyl)sulfide
 | |||
| |||
| Имена | |||
|---|---|---|---|
| Предпочтительное название IUPAC Бис (триметилсилил) сульфид | |||
| Систематическое название ИЮПАК Триметил [(триметилсилил) сульфанил] силан | |||
| Другие имена Гексаметилдисилатиан | |||
| Идентификаторы | |||
3D модель (JSmol ) | |||
| 1698358 | |||
| ChemSpider | |||
| ECHA InfoCard | 100.020.184  | ||
| Номер ЕС |
| ||
PubChem CID | |||
| Номер ООН | 1993 | ||
| |||
| |||
| Характеристики | |||
| C6ЧАС18SSi2 | |||
| Молярная масса | 178.44 г · моль−1 | ||
| Внешность | бесцветная жидкость с неприятным запахом | ||
| Плотность | 0,846 г см−3 | ||
| Точка кипения | 163 ° С (325 ° F, 436 К) | ||
| гидролизует | |||
| Растворимость в других растворителях | эфиры, такие как THF и арены, такие как толуол [1] | ||
| 1.4586 | |||
| Структура | |||
| 1.85 D | |||
| Опасности | |||
| Главный опасности | Токсичный | ||
| Паспорт безопасности | «Внешний паспорт безопасности материала» | ||
| Пиктограммы GHS |   | ||
| Сигнальное слово GHS | Опасность | ||
| H226, H331, H311, H301[2] | |||
| P261, P280, P301 + 310, P311[2] | |||
| NFPA 704 (огненный алмаз) | |||
| Родственные соединения | |||
Родственные соединения | B2S3, SiS2 | ||
Если не указано иное, данные для материалов приведены в их стандартное состояние (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа). | |||
 проверять (что   ?) | |||
| Ссылки на инфобоксы | |||
Бис (триметилсилил) сульфид это химическое соединение по формуле ((CH3)3Si)2S. Часто сокращенно (tms )2S, эта бесцветная жидкость с отвратительным запахом является полезным апротическим источником «S2−«В химическом синтезе.[3]
Синтез
Реагент готовят путем обработки триметилсилилхлорид с безводный сульфид натрия:[4]
- 2 (CH3)3SiCl + Na2S → ((CH3)3Si)2S + 2 NaCl
((CH3)3Si)2S необходимо защищать от воздуха, поскольку он гидролизует охотно:
- ((CH3)3Si)2S + H2O → ((CH3)3Si)2О + H2S
Использование в синтезе
Бис (триметилсилил) сульфид является реагентом для превращения оксидов и хлоридов металлов в соответствующие сульфиды.[5] Это преобразование использует сродство кремний (IV) для кислорода и галогенидов. Идеализированная реакция:
- ((CH3)3Si)2S + MO → ((CH3)3Si)2O + MS
Подобным образом он использовался при преобразовании альдегиды и кетоны к соответствующему тионы.[6][7]
Большой кластер Ag-S, полученный с использованием бис (триметилсилил) сульфида.[8]
Безопасность
((CH3)3Si)2S реагирует экзотермически с водой, выделяя токсичный H2С.
Рекомендации
- ^ mastersearch.chemexper.com/cheminfo/servlet/org.dbcreator.MainServlet
- ^ а б http://www.sigmaaldrich.com/MSDS/MSDS/DisplayMSDSPage.do?country=US&language=en&productNumber=283134&brand=ALDRICH&PageToGoToURL=http%3A%2F%2Fwww.sigmaal%2F%3%2F%2Fwww.sigmaaldrich. 3Den
- ^ Матуленко, М.А. (2004). «Бис (триметилсилил) сульфид». Энциклопедия реагентов для органического синтеза (Эд: Л. Пакетт), J. Wiley & Sons, Нью-Йорк. 1: 5. Дои:10.1002 / 047084289X.
- ^ Итак, J.-H .; Буджук, П. (1992). «Гексаметилдисилатиан». В Рассел, Н. Г. (ред.). Неорганические синтезы. 29. Нью-Йорк: Вили. п. 30. Дои:10.1002 / 9780470132609.ch11. ISBN 0-471-54470-1.
- ^ Lee, S.C .; Холм, Р. Х., «Немолекулярные твердые вещества, халькогениды / галогениды металлов и их молекулярные кластерные аналоги», Angewandte Chemie International Edition на английском языке, 1990, том 29, страницы 840-856.
- ^ А. Каппруччи; А. Дегл’Инноченти; П. Скафато; П. Спаньоло (1995). «Синтетические применения бис (триметилсилил) сульфида: Часть II. Синтез ароматических и гетероароматических о-азидо-тиоальдегидов». Письма по химии. 24 (2): 147. Дои:10.1246 / cl.1995.147.
- ^ В. М. МакГрегор; Д. К. Шеррингтон (1993). «Некоторые недавние синтетические пути к тиокетонам и тиоальдегидам». Обзоры химического общества. 22 (3): 199–204. Дои:10.1039 / CS9932200199.
- ^ Fenske, D .; Persau, C .; Dehnen, S .; Энсон, К. Э. (2004). «Синтезы и кристаллические структуры кластерных соединений Ag-S [Ag70S20(SPh)28(dppm)10] (CF3CO2)2 и [Ag262S100(Сен-Бу)62(dppb)6]". Angewandte Chemie International Edition. 43: 305–309. Дои:10.1002 / anie.200352351. PMID 14705083.