Бис (дифенилфосфино) метан - Bis(diphenylphosphino)methane
 | |
 | |
| Имена | |
|---|---|
| Название ИЮПАК метиленбис (дифенилфосфан) | |
| Другие имена Метиленбис (дифенилфосфин) dppm | |
| Идентификаторы | |
3D модель (JSmol ) | |
| ЧЭМБЛ | |
| ChemSpider | |
| ECHA InfoCard | 100.016.541  |
| Номер ЕС |
|
PubChem CID | |
| UNII | |
| |
| |
| Характеристики | |
| C25ЧАС22п2 | |
| Молярная масса | 384.399 г · моль−1 |
| Внешность | Белый порошок или кристаллический порошок |
| Температура плавления | От 118 до 122 ° C (от 244 до 252 ° F, от 391 до 395 K) |
| Не растворим в воде | |
| Опасности | |
| Паспорт безопасности | Внешний паспорт безопасности материала |
| Пиктограммы GHS |  |
| Сигнальное слово GHS | Предупреждение |
| H315, H319, H335 | |
| P261, P264, P271, P280, P302 + 352, P304 + 340, P305 + 351 + 338, P312, P321, P332 + 313, P337 + 313, P362, P403 + 233, P405, P501 | |
Если не указано иное, данные для материалов приводятся в их стандартное состояние (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа). | |
 проверять (что   ?) | |
| Ссылки на инфобоксы | |
1,1-бис (дифенилфосфино) метан (dppm), является фосфорорганическое соединение с формулой CH2(PPh2)2. Dppm, белый кристаллический порошок, используется в неорганической и металлоорганической химии в качестве лиганда.[1] Это более конкретно хелатирующий лиганд потому что это лиганд, который может связываться с металлами с двумя донорными атомами фосфора. Естественный угол прикуса составляет 73 °.[2]
Синтез и реакционная способность
1,1-Бис (дифенилфосфино) метан впервые был получен по реакции дифенилфосфид натрия (Ph2PNa) с дихлорметаном:[3]
- Ph3P + 2 Na → Ph2PNa + NaPh
- 2НаПФ2 + CH2Cl2 → Ph2PCH2PPh2 + 2 NaCl
Метиленовая группа (CH2) в dppm (и особенно в его комплексах) имеет умеренную кислотность. Лиганд может быть окислен с образованием соответствующих оксидов и сульфидов CH2[P (E) Ph2]2 (E = O, S). В этих производных метиленовая группа еще более кислая.
Координационная химия
В качестве хелатирующего лиганда 1,1-бис (дифенилфосфино) метан образует четырехчленное кольцо с составляющими MP2C. Лиганд способствует образованию биметаллических комплексов с пятичленным M2п2Кольца C. Таким образом, dppm способствует образованию биметаллических комплексов. Одним из таких примеров является хлорид дипалладия, Pd2Cl2(dppm)2. В этом комплексе степень окисления центров Pd равна I. Бис (дифенилфосфино) метан дает начало семейству координационных соединений, известных как А-образные комплексы.[4]
Рекомендации
- ^ Хамфри, Марк Дж .; Ли, Жанна; Hockless, Дэвид C.R .; Скелтон, Брайан У .; Уайт, Аллан Х. (1993). «Кластерная химия смешанных металлов». Металлоорганические соединения. 12 (3468): 3468. Дои:10.1021 / om00033a017.
- ^ Биркхольц (урожденная Генсоу), Мэнди-Николь; Фрейша, Зорайда; ван Леувен, Пит В. Н. М. (2009). «Эффекты угла прикуса дифосфинов в реакциях кросс-сочетания, образующих связи C – C и C – X». Обзоры химического общества. 38 (4): 1099. Дои:10.1039 / B806211K. PMID 19421583.
- ^ У. Хевертсон и Х. Р. Ватсон (1962). «Получение ди- и три-третичных фосфинов». J. Chem. Soc. 12: 1490–1494. Дои:10.1039 / JR9620001490.
- ^ Альбенис, Ана С. и Эспине, Пабло (2006). «Палладий: неорганическая и координационная химия». Энциклопедия неорганической химии. Энциклопедия неорганической химии. Дои:10.1002 / 0470862106.ia178. ISBN 0-470-86078-2.
- ^ Г. Бесеньей; Л. Парканья; Э. Гач-Байца; Б. Р. Джеймс (январь 2002 г.). "Кристаллографические характеристики димеров палладия (I), syn-Pd2Cl2 (dppmMe) 2 и Pd2Cl2 (dppm) 2; конформационное поведение раствора син- и анти-Pd2Cl2 (dppmMe) 2 и их (μ-Se) аддуктов [dppmMe = μ-1,1-бис (дифенилфосфино) этан и DPPM = μ-бис (дифенилфосфино) метан] ». Неорг. Чим. Acta. 327 (1): 179–187. Дои:10.1016 / S0020-1693 (01) 00682-X.