Бензолсульфоновая кислота - Benzenesulfonic acid - Wikipedia

Бензолсульфоновая кислота[1]
Скелетная формула бензолсульфоновой кислоты
Шариковая модель молекулы бензолсульфоновой кислоты
Имена
Предпочтительное название IUPAC
Бензолсульфоновая кислота[3]
Другие имена
Бензолсульфоновая кислота; Бензолсульфоновая кислота; Фенилсульфоновая кислота; Фенилсульфоновая кислота; Безиловая кислота[2]
Идентификаторы
3D модель (JSmol )
ЧЭБИ
ЧЭМБЛ
ChemSpider
ECHA InfoCard100.002.399 Отредактируйте это в Викиданных
Номер ЕС
  • 202-638-7
Номер RTECS
  • DB4200000
UNII
Номер ООН2583, 2585, 1803
Характеристики
C6ЧАС6О3S
Молярная масса158.17 г · моль−1
ВнешностьБесцветное кристаллическое твердое вещество
Плотность1,32 г / см3 (47 ° С)
Температура плавления
  • 44 ° C (гидрат)
  • 51 ° C (безводный)
 
Точка кипения 190 ° С (374 ° F, 463 К)
Растворимый
Растворимость в других растворителяхРастворим в спирте, не растворим в неполярных растворителях
Кислотность (пKа)−2.8[4]
Опасности
Главный опасностиКоррозионный
Паспорт безопасностиВнешний паспорт безопасности материалов
Пиктограммы GHSGHS05: КоррозийныйGHS07: Вредно
Сигнальное слово GHSОпасность
H290, H302, H314, H315, H319, H335
P234, P260, P261, P264, P270, P271, P280, P301 + 312, P301 + 330 + 331, P302 + 352, P303 + 361 + 353, P304 + 340, P305 + 351 + 338, P310, P312, P321, P330, P332 + 313, P337 + 313, P362, P363, P390, P403 + 233, P404, P405
точка возгорания> 113 ° С
Родственные соединения
Родственные сульфоновые кислоты
Сульфаниловая кислота
п-Толуолсульфоновая кислота
Если не указано иное, данные для материалов приводятся в их стандартное состояние (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа).
проверитьY проверять (что проверитьY☒N ?)
Ссылки на инфобоксы

Бензолсульфоновая кислота (сопряженное основание бензолсульфонат) является сероорганическое соединение с формулой C6ЧАС6О3S. Это самый простой ароматный сульфоновая кислота. Образует белый расплывающийся листовые кристаллы или белое воскообразное твердое вещество, растворимое в воде и этиловый спирт, слабо растворим в бензол и нерастворим в неполярных растворителях, таких как диэтиловый эфир. Часто хранится в виде щелочной металл соли. Его водный раствор сильнокислый.

Подготовка

Бензолсульфоновую кислоту получают из сульфирование из бензол используя концентрированный серная кислота:

Ароматическое сульфирование бензола

Это преобразование иллюстрирует ароматическое сульфирование, который был назван «одной из самых важных реакций в промышленной органической химии».[5]

Реакции

Бензолсульфоновая кислота проявляет реакции, типичные для других ароматических соединений. сульфоновые кислоты с образованием сульфонамидов, сульфонилхлорида и сложных эфиров. При температуре выше 220 ° C сульфирование реверсируется. Обезвоживание с пятиокись фосфора дает бензолсульфоновую ангидрид кислоты ((C6ЧАС5ТАК2)2О). Превращение в соответствующий бензолсульфонилхлорид (C6ЧАС5ТАК2Cl) осуществляется с помощью пентахлорид фосфора.

Это сильная кислота, которая почти полностью диссоциирует в воде.

Бензолсульфоновая кислота и родственные соединения подвергаются десульфонированию при нагревании в воде до температуры около 200 ° C. Температура десульфирования коррелирует с легкостью сульфирования:[5]

C6ЧАС5ТАК3H + H2О → С6ЧАС6 + H2ТАК4

Из-за этого сульфоновые кислоты обычно используются в качестве защитная группа, или как мета-директор в электрофильное ароматическое замещение.

Соль щелочного металла бензолсульфоновой кислоты когда-то использовалась в промышленном производстве фенол. Процесс, иногда называемый щелочным плавлением, первоначально дает соль феноксида:

C6ЧАС5ТАК3Na + 2 NaOH → С6ЧАС5ONa + Na2ТАК3
C6ЧАС5ONa + HCl → C6ЧАС5ОН + NaCl

Этот процесс был в значительной степени вытеснен Скакательный отросток, что дает меньше отходов.

Использует

Бензенсульфоновая кислота обычно используется в качестве активного ингредиента в стиральных порошках, используемых в стиральных машинах одежды.[6]

Бензолсульфоновая кислота часто используется для преобразования в другие специальные химикаты.

Разнообразие фармацевтические препараты готовятся как бензолсульфонат соли и известны как бесилаты (ГОСТИНИЦА ) или же безилаты (USAN ).

В разбавленном виде он также используется как средство для удаления полимеров.

Рекомендации

  1. ^ Бензолсульфоновая кислота[мертвая ссылка ], Сигма-Олдрич
  2. ^ Безиловая кислота, Химиндустрия
  3. ^ Номенклатура органической химии: Рекомендации ИЮПАК и предпочтительные названия 2013 (Синяя книга). Кембридж: Королевское химическое общество. 2014. с. 789. Дои:10.1039 / 9781849733069-FP001. ISBN  978-0-85404-182-4.
  4. ^ Гатри, Дж. П. Гидролиз эфиров оксикислот: стр.Kа значения для сильных кислот Может. J. Chem. 1978, 56, 2342-2354. Дои:10.1139 / v78-385
  5. ^ а б Отто Линднер, Ларс Родефельд (2005). «Бензолсульфоновые кислоты и их производные». Энциклопедия промышленной химии Ульмана. Вайнхайм: Wiley-VCH. Дои:10.1002 / 14356007.a03_507.CS1 maint: использует параметр авторов (связь)
  6. ^ «Паспорт безопасности - P&G's Tide Simply» (PDF). pg.com. 2014-02-05. Получено 2018-04-13.