Альфа-изометилионон - Alpha-isomethyl ionone
 | |
 | |
| Имена | |
|---|---|
| Название ИЮПАК (3E) -3-метил-4- (2,6,6-триметилциклогекс-2-ен-1-ил) бут-3-ен-2-он | |
| Другие имена | |
| Идентификаторы | |
3D модель (JSmol ) | |
| ЧЭМБЛ | |
| ECHA InfoCard | 100.004.407  |
| Номер ЕС |
|
PubChem CID | |
| UNII | |
| |
| |
| Характеристики | |
| C14ЧАС22О | |
| Молярная масса | 206.3239 |
| Внешность | жидкость |
| Плотность | 0,93 г · см −3 (20 ° C) |
| Точка кипения | 93 ° С (199 ° F, 366 К) (3,1 мм рт. Ст.)[1] |
| 0,064 г / л | |
| Опасности | |
| Главный опасности | раздражитель, опасность для окружающей среды |
| Пиктограммы GHS |   |
| Сигнальное слово GHS | Предупреждение |
| H315, H317, H319, H411, H412 | |
| P261, P264, P272, P273, P280, P302 + 352, P305 + 351 + 338, P321, P332 + 313, P333 + 313, P337 + 313, P362, P363, P391, P501 | |
Если не указано иное, данные для материалов приведены в их стандартное состояние (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа). | |
| Ссылки на инфобоксы | |
Альфа-изометилионон представляет собой синтетическое и встречающееся в природе органическое соединение, содержащееся в пивных дрожжах или разновидностях, известных как Saccharomyces cerevisiae.[1] Соединение является изомером метила ионон. Альфа-изометилионон может быть бесцветной или бледно-соломенной жидкостью.[2] Его основной аромат - цветочный, а вторичный - фиолетовый. Он также может иметь древесный или ирисовый запах.[3] и часто используется в ароматизаторах и косметический промышленности, например, лосьоны после бритья, средства для ванн, средства по уходу за волосами, увлажняющие кремы, духи, шампуни и средства по уходу за кожей.[4] Это также ингредиент, используемый в Канал № 5,[5] и другие фирменные продукты, такие как Фиджи пользователя Guy Laroche.[6] Духи, в которых используется альфа-изометилионон, например, Янтарь, шипр, фиолетовый, мимоза, резеда, Ирис, оррис, цикламен, шипр, ягоды, древесные ноты, Иланг-Иланг, натуральная кожа, апельсин, орех, фисташка, мускат, и табак.[6]
Альфа-изометилионон может быть переработан до цетона альфа.[7] который также используется в качестве ароматизатора. Разница между альфа-изометилиононом и цетоном альфа заключается в том, что цетон альфа имеет более сильный и интенсивный запах.[3]
Характеристики
Альфа-изометилионон состоит из терпены с тремя подряд изопрен единицы. Они чрезвычайно слабая база. Его значение pKa (самая сильная кислота) составляет 19,7, а значение pKa vlaue (самая сильная щелочь) составляет -4,8.[8] Процент альфа-изометилионона, используемого в парфюмерии, составляет приблизительно от 0,1% до 11,9%, в среднем 1,1%. Например, он обычно используется в сочетании с гидроксицитронеллалом, древесными нотами, копайбой, N-метил-иононом, иононом или ветивером.[6]
Синтез
Синтез альфа-изометилионона включает кросс-альдольную конденсацию цитраль с метилэтилкетон[9] Используется высокая температура и сильная щелочь. Соотношение между н-формой и изоформой регулируют, чтобы получить метил псевдоионон и позволить образование кольца. Затем последовательно синтезируются изо-формы.[10]
Рекомендации
- ^ «Альфа-изометилионон (YMDB01634)». YMDB. Получено 29 мая 2020.
- ^ «Альфа-изометил-ионон». Косметическая информация. Получено 29 мая 2020.
- ^ а б "Демо-формула Frangrance". Информационная система TGSC. Получено 24 июн 2020.
- ^ «Альфа-Изометилионон». Химиотерапия Диагностика. Получено 29 мая 2020.
- ^ Кеннеди, Джеймс. "Визуальные ингредиенты Шанель № 5" (PDF). Джеймс Кеннеди Монаш. Получено 29 мая 2020.
- ^ а б c «Альфа-изометил-ионон». Мир Парфюмерии. Получено 9 июля 2020.
- ^ «ХимБК». Цетон альфа. Получено 24 июн 2020.
- ^ «3-Метил-4- (2,6,6-триметил-2-циклогексен-1-ил) -3-бутен-2-он». Foodb. Получено 9 июля 2020.
- ^ Лопух, Джордж А. (29 июля 2014 г.). Энциклопедия пищевых и красочных добавок. Google Книги. ISBN 9781498711081. Получено 13 июля 2020.
- ^ «АЛЬФА-ИЗО-МЕТИЛИОНОН». Химическая книга. Получено 24 июн 2020.