Альдоновая кислота - Aldonic acid

Химическая структура глюконовая кислота, альдоновая кислота, полученная из глюкоза.

An альдоновая кислота кто-либо из семьи сахарные кислоты полученный окислением альдегид функциональная группа из альдоза сформировать карбоновая кислота функциональная группа.[1] Таким образом, их общая химическая формула HOOC- (CHOH)п-CH2ОЙ. Окисление терминала гидроксил группа вместо концевого альдегида дает уроновая кислота, а окисление обоих концевых концов дает альдаровая кислота.

Альдоновые кислоты обычно получают окислением сахара с бром. Обычно они встречаются в их лактон форма, с кольцевой структурой, по существу, такой же, как в исходном сахаре циклический полуацеталь форма, в которой обычно содержится сахар. Однако, в отличие от полуацеталей, лактоны не имеют хиральный аномерный углерода, и они не могут образовывать гликозидный связи.

Альдоновые кислоты содержатся во многих биологических системах и являются продуктами окисления альдозы к Бенедикта или же Фелинга реагенты. Их лактоны являются ключевыми промежуточными звеньями в Синтез Килиани-Фишера сахаров.

Номенклатура альдоновых кислот и их лактонов основана на замене суффикса «-оза» на «оновая кислота» или «онолактон» соответственно; следовательно, D-глюкоза окисляется до D-глюконовая кислота и D-глюконолактон.[2][3]

Рекомендации

  1. ^ ИЮПАК, Сборник химической терминологии 2-е изд. («Золотая книга») (1997). Исправленная онлайн-версия: (2006–) "альдоновые кислоты ". Дои:10.1351 / goldbook.A00212
  2. ^ Робыт, Дж. Ф. (1998). Основы химии углеводов. Нью-Йорк: Спрингер. п. 366. ISBN  978-0-387-94951-2.
  3. ^ «Архивная копия». Архивировано из оригинал на 2011-05-14. Получено 2009-08-20.CS1 maint: заархивированная копия как заголовок (связь)